Ваведење Богородице, фреска из јужне певнице главног храма, око 1319.
Празник Ваведења Богородице црквена је слава Хиландара
Највећа целина зидног сликарства сачувана је у главној цркви. Нажалост, она је сва била пресликана 1803. године. Приликом пресликавања, мајстори су поновили старе сцене и фигуре не оштетивши их, тако да савремени конзерватори, уклањајући боју из XIX века, затичу добро очувано сликарство из доба краља Милутина. Учена тематика изложена је у низу циклуса. У наосу, поред Пантократора, и јеванђелиста у кубету, и поред стојећих фигура у доњем појасу - епископа, ратника, мученика, монаха - насликани су циклуси: Празника, Страдања Христовог, Чуда и парабола Христових, Догађаја после Васкрсења и Богородичиног живота.
Св. Димитрије и Прокопије из јужне
певнице, насликани око 1319.
Очишћене или непресликане фреске у наосу цркве - иза иконостаса, у јужној и северној певници, у југозападном углу - показују да су их израдили најбољи сликари у том времену, јер по вредности и по схватањима не уступају пред познатим делима чувених сликара мозаика и фресака у Цариграду и Солуну. С цртачким даром, с тананошћу у изради облика, са осећањем за изналажење најплеменитијих хармонија боја, сликари су градили своје велике композиције уравнотежених маса, с фигурама усклађених ставова и покрета, смештајући их у плитак простор ограничен сликаном архитектуром или стеновитим пределом у позадини. Нови дух преовладао је и приликом избора античких узора: нису тражени, као у XIII веку, протагонисти атлетског изгледа и монументалних облика, него уздржани и отмени људи, који су своја осећања саопштавали без страсти и патетике. Прошло је било време необуздане осећајности; рационално и емотивно доведени су, на сликама, до равнотеже.
Св. Јевстатије, јужна певница
око 1319.
Није записано ни када ни ко је извео фреске у хиландарском католикону. Једино портрет краља Милутина, у југозападном углу наоса, даје приближан податак о времену рада. Та изванредна слика - свакако најлепша међу краљевим многобројним портретима - приказује старца у позним годинама. Црте његовог лица изражавају стање у којем је краљ био пре него што је био насликан, пред саму смрт, у Грачаници (1320-1321). Очевидно, још 1319. године сликари су били у Хиландару.
Остаће још дуго непознато ко је предводио скупину сликара који су радили. Очишћене фреске у јужној певници сасвим су сличне делу једног мајстора, и то главног, који је истих година, исто тако са сарадницима, осликао цркву Св. Николе Орфаноса у Солуну, такође задужбину краља Милутина. Фреске су, по типовима лица и рукопису, толико сродне да не може бити сумње да је у питању исти безимени уметник. Међутим, он није могао бити сам, јер су зидне површине главне хиландарске цркве тако велике да их је морао осликавати већи број мајстора. У сваком случају, уочљиво је да су солунски сликари носили посао у католикону.
Фреске су одавале утисак раскоши, а тиме говориле о богатству ктитора, јер је на њима употребљено злато. У танким листићима налепљено је на ореоле светитеља, местимично и на њихова одела, а јављало се и на орнаментима. Дању је сунце у своме кретању оживљавало златне површине, кад би зраци кроз прозоре пали на њих; ноћу, за време служби, паљењем и гашењем свећа, постизао се утисак мистичности. Најупечатљивији учинак би се створио усред богослужења, када би биле ужегнуте свеће на полилеју, па се из мрака у кубету, озарен златом, појавио Пантократор као да лебди у висинама.
Хиландарске фреске, заједно са још неким фрескама престоничке ренесансе Палеолога, чине најистакнутију целину у стваралаштву православног света око 1320. године. У оквиру Свете Горе, Хиландар се тада приказао као манастир у коме се највише и најлепше радило. Лавра и Кареја украсиле су своје главне цркве двадесетак година раније, Ватопед око 1312. Њихове фреске означавају два претходна ступња у развитку ренесансе Палеолога и оне су, поред хиландарских, једина дела из тог времена која су се сачувала у Светој Гори.
Христос Пантократор